Lorsque James, gestionnaire de fonds spéculatifs millionnaire, est condamné pour fraude et doit purger une peine à la prison de San Quentin, le juge lui laisse 30 jours pour mettre de l'ordre dans ses affaires. Désespéré, il fait appel à Darnell pour le préparer à l'univers carcéral. Le hic, c'est que contrairement à ce qu'imagine un bien-nanti comme James, Darnell, propriétaire travaillant d'une petite entreprise, n'a jamais mis les pieds en prison, ni même reçu la moindre contravention.
Ensemble, les deux hommes se lancent les yeux fermés dans une formation improvisée de « prison 101 » pour aider James coûte que coûte et, ce faisant, découvriront à quel point les préjugés qu'ils entretiennent l'un envers l'autre sont erronés.
Acteurs originaux | Acteurs-doubleurs | Rôles |
T.I. | Guillaume Champoux | Russell |
Alison Brie | Émilie Bibeau | Alissa |
Will Ferrell | François Godin | James |
Edwina Findley Dickerson | Julie Beauchemin | Rita |
Kevin Hart | Martin Watier | Darnell |
Craig T. Nelson | Vincent Davy | Martin |